Eberhard Diepgen wurde am 13. November 1941 im Berliner Bezirk Wedding geboren. Er sollte der erste gebürtige Berliner im Amt des Regierenden Bürgermeisters werden. Nachdem er 1960 das Abitur abgelegt hatte, nahm Diepgen an der Freien Universität Berlin ein Studium der Rechtwissenschaft auf. Bereits während dieser Zeit engagierte er sich politisch und trat 1962 der CDU bei. Als Mitglied des “Rings Christlich-Demokratischer Studenten” (RCDS) war er 1963 kurzzeitig Vorsitzender des “Allgemeinen Studentenausschusses” (ASTA) der Freien Universität. Nach dem ersten Staatsexamen arbeitete Diepgen 1967 als Referendar unter anderem am Kammergericht Berlin und erhielt nach dem zweiten Staatsexamen 1972 die Zulassung als Rechtsanwalt.
In der Berliner CDU beschäftigte sich Diepgen zunächst vor allem mit bildungspolitischen Fragen. 1971 wurde er Mitglied des Landesvorstandes, Mitglied der Programmkommission und Geschäftsführender Landesvorsitzender. Im selben Jahr zog er in das Abgeordnetenhaus ein und im Dezember 1980 übernahm er als Nachfolger von Heinrich Lummer den Vorsitz der CDU-Fraktion. Während der Amtszeit Richard von Weizsäckers fiel Diepgen als Fraktionschef eine Schlüsselrolle bei der parlamentarischen Absicherung der Senatspolitik zu.
Als Richard von Weizsäckers Kandidatur für das Amt des Bundespräsidenten feststand, konnte sich Diepgen parteiintern gegen Schulsenatorin Hanna-Renate Laurien durchsetzen. Im Dezember 1983 wurde er zum Landesvorsitzenden seiner Partei und am 9. Februar 1984 zum Regierenden Bürgermeister gewählt. Bereits am 10. März 1985 stellte er sich dem Wählervotum. Sowohl die CDU als auch die FDP gingen aus diesen Wahlen zum Abgeordnetenhaus gestärkt hervor. In Diepgens Amtszeit als “Regierender” fielen die glanzvollen Feiern zum 750jährigen Jubiläum der Stadt im Jahr 1987 mit Besuchen unter anderem von Queen Elizabeth II. und US-Präsident Ronald Reagan, aber auch Korruptions- und Parteispendenaffären, in die CDU-Stadträte und Senatsmitglieder verwickelt waren. Bereits Anfang April 1986 hatten die Senatoren Lummer, Vetter und Franke daraus die Konsequenzen gezogen und ihren Rücktritt erklärt.