Ursprünglich sollte die gesamte Gegend um die Kastanienallee und den Teutoburger Platz noch zu DDR-Zeiten für ein Wohnungsbauprogramm vollständig abgerissen werden. Die dadurch teilweise leerstehenden Häuser wurden von jungen Leuten besetzt, später wurden daraus Mietwohnungen.
Nach der Sanierung in der Nachwendezeit wurden die Mieten Schritt für Schritt angehoben. Doch nach wie vor ist die Kastanienallee - auch "Castingallee" genannt - eine Szenemeile, die in vielen Reiseführern erwähnt wird. Zwischen hippen Läden, edlen Boutiquen und Coffeeshops finden sich ein paar Läden mit Waren des täglichen Bedarfs.
Auch die die Kastanienalle kreuzende Oderberger Straße ist Heimat vieler ungewöhnlicher Läden und Cafés. Noch recht jung ist der "Marthashof" mit über 150 luxuriösen Eigentumswohnungen im Eck Schwedter Straße/Oderberger Straße/Kastanienallee, der aus stadtplanerischer Sicht jedoch umstritten ist.
Prenzlauer Berg: Szenekieze im Süden
Nach dem Mauerfall wurde vielerorts saniert und modernisiert, heute ist der Kiez beliebtes Wohn- und Vergnügungsviertel mit Cafés, Bars, Galerien und Läden.
Kastanienallee und Teutoburger Platz
Kollwitzkiez und Kollwitzplatz
Der Kollwitzkiez wurde nach der deutschen Grafikerin und Bildhauerin Käthe Kollwitz benannt, die einen Großteil ihres Lebens im Haus der Kollwitzstraße 58 - damals Weißenburger Straße 25 - wohnte. Vor allem hier gibt es kaum noch unsanierte Ecken. Im Sommer tragen die zahlreichen Cafés in der Ryke-, Husemann- und Kollwitzstraße Tische und Stühle vor die Tür und schaffen ein mediterranes Flair.
Am Kollwitzplatz, der den Mittelpunkt des Kollwitzkiezes bildet, lockt samstags ein Wochenmarkt, donnerstags ein Ökomarkt und an den Adventssonntagen ein Weihnachtsmarkt. Die Kulturbrauerei - die ehemalige Schultheiß-Brauerei - in der Knaackstraße bietet Unterhaltung mit Kino, Konzerten und Veranstaltungen.
Winsviertel in Prenzlauer Berg
Das Winsviertel zwischen Prenzlauer Alle und Greifswalder Straße ist eher ruhig im Vergleich zum benachbarten Kollwitzkiez und bekommt weniger touristische Aufmerksamkeit. Es besteht aus zwei Teilen: Nördlich der Heinrich-Roller-Straße dominieren Altbauten aus der Gründerzeit, im Süden Richtung Berlin-Mitte stehen Plattenbauten. Die Lebensader des Kiezes ist die Winsstraße.
Bötzowviertel rund um den Arnswalder Platz
Den Zweiten Weltkrieg überstand das Bötzowviertel um den Arnswalder Platz weitgehend unversehrt, verfiel aber zunehmends in der DDR. Nach der Wende wurde das Viertel zum Sanierungsgebiet.
Zahlreiche Gebäude stehen heute unter Denkmalschutz, wie das 1924/25 erbaute Filmtheater am Friedrichshain, die Kurt-Schwitters-Gesamtschule, das Gelände der Brauerei Schneider sowie der Arnswalder Platz.
Im Schweizer Garten befinden sich jetzt die "Prenzlauer Gärten" eine Wohnanlage mit Townhouses, schicken Wohnungen, Penthouses und viel Grün. Die Wohnanlage war Berlins erste Gated Community.
Helmholtzkiez und "Göhrener Ei"
Der Helmholtzkiez (auch LSD-Viertel nach Lychener-, Schliemann- und Dunckerstraße) zählt zu den am dichtesten bebauten Gebieten Berlins. Der Helmholtzplatz selbst ist rechteckig, stark bewachsen, mit mehreren Kinderspielplätzen und einem Kieztreff und vermittelt Parkcharakter. Er liegt ein paar Meter über dem Niveau der ihn umgebenden Wohnstraßen.
Auch dieser Kiez ist sehr beliebt zum Ausgehen, da es hier zahlreiche Cafés, Kneipen, Restaurants und kleine Läden gibt. Sehenswert ist das "Göhrener Ei" - ein denkmalgeschütztes Bauensemble im südöstlichen Teil des Kiezes. Seinen Namen bekam es durch die länglich-halbrunde Form, in der die Häuser angeordnet sind.