Nach seiner Entlassung Mitte März 1940 arbeitet Philipp Schaeffer als Expedient bei der Firma Frigidaire Berlin. Er steht unter Polizeiaufsicht, muss sich regelmäßig bei der Polizei melden. Durch seine Frau lernt er den Bildhauer Kurt Schumacher und seine Frau Elisabeth sowie die Ärztin Elfriede Paul kennen, die einem Freundes- und Widerstandskreis um den Oberleutnant Harro Schulze-Boysen angehören. Bei Schumachers trifft Schaeffer auf Harro und Libertas Schulze-Boysen, die er später auch in ihrer Wohnung aufsucht. Philipp Schaeffer zieht seine Frau nicht in die Illegale Arbeit mit ein. Er lässt lediglich durchblicken, dass er in sehr enger Verbindung mit Harro Schulze-Boysen, Elisabeth und Kurt Schumacher sowie Wilhelm Guddorf steht.
Bei dem Versuch, den jüdischen Musikwissenschaftler Dr. Richard Hohenemser, einem Onkel von Elisabeth Schumacher, und seine Frau Alice vor dem Tode zu retten, zieht sich Philipp Schaeffer Ostern 1942 schwere Verletzungen zu. Das Ehepaar hatte sich in der Wohnung eingeschlossen und den Gashahn geöffnet. Da der Nazihauswart das Einschlagen der Wohnungstür untersagt hatte, lässt sich Philipp Schaeffer von dem Dach des Hauses an einem Seil herunter und versucht, von außen in ein Fenster der Wohnung einzudringen. Das Seil scheuert am Dachrand durch und reißt. Philipp Schaeffer stürzt ab und erleidet komplizierte Knochenbrüche. Das Hüftgelenk muss mit einem 9 cm langen Nagel genagelt werden, das Fußgelenk versteift, der Arm bleibt gebrochen. Er kann sich nur noch auf Krücken fortbewegen, ständige Schmerzen bleiben zurück. Nach sechsmonatigem Krankenhausaufenthalt kommt er am 1. Oktober 1942 nach Hause und wird einen Tag später im Rahmen der Verfolgungskomplexes „Rote Kapelle“ von der Gestapo verhaftet.